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雷原属CC系，后靠近政学系。与胡适交谊很深。是亲美反蒋的重要头目之一。1949年胡适在美国组织“中国自由党”时，雷担任台湾方面的主持人，并出任胡适在台湾创办的《自由中国》半月刊社长，旋因其与美国人有勾结，攻击蒋，于1951年秋被撤去所有“官衔”，并遭监视。1954年被开除国民党党籍。1955年，美国曾邀雷赴美讲学，但为蒋介石所拒，未能成行。其后雷等伙同台湾内外的“自由分子”，打着“自由民主运动”的旗号，鼓吹反蒋“大团结”，企图逼蒋“开放政权”。
《自由中国》自持有某些美国人的支持，在“国大”进行选举“总统”
时，就连篇累犊地发表反对蒋介石连任的文章，如《拥护蒋总统继续领导而不赞同连任》，《岂容御用dafa官滥用解释权》，《敬向国大代表同仁说几句话》等等。文章明确指出：“近几年来，政府采取的种种反自由、反民主、反宪法的手法，尽管引起了海外自由反共人士的普遍不满，乃至于具有领导地位的左舜生和李璜两先生（左舜生和李璜系青年党骨干），早就发出对台湾不宜多存幻想及与台湾各行其是的主张。然而，事实上仍没有与台湾走上最后决裂之途，而是一忍再忍，苦口婆心的仍向政府当局进忠言。可是最近消息传来，现由于修宪连任运动者竟不惜撕毁我们立国基础的中华民国宪法，非但左舜生等先生，已决定不出席可能被迫毁宪的国民大会；且迫使海外的自由反共人士，决定发表宣言：如果台湾真听任修宪连任运动者一味硬干到底，则将不再承认自由中国政府为合法的政府了。”
“各位是被修宪连任运动者所收买，做了一毁宪的最后工具。至于因此而造成的任何结果，是海内外的彻底决裂也好，是我们这一代中国人反共的最后失败也好，各位便无从逃避责任。果不幸而如此，则各位代表势将被这一代受苦受难的中国人所永远唾骂，甚至各位代表的子子孙孙也将因此而蒙受永恒的羞耻。民初曹锟贿选时，议员们在‘红罗厂卖身’的结果，终留下‘猪仔’议员的骂名，便可谓殷鉴不远！”“。。今日反对修宪连任，已经是地无分台湾、香港、美国，人无分青年党、民社党、无党无派、乃至国民党，可谓人同此心，心同此理了。因此，如果修宪连任运动者更要不恤人言，罔顾民意，还不悬崖勒马，则后果岂不显然可见了？尤其在海外所将造成的结局，恐将不堪设想好！”
该刊的主要撰写人殷海光教授撰文说：国民党是怎样统治台湾呢？因为一伙比较大胆的狡猾的人集拢起来，用自命合法的方式，掌握着社会资源，为私利而统治着台湾。而且，实际上是打着“国策”的幌子，以“伟大领袖”的意志，把人民当作自己胡作非为的工具，理由是：“领袖是人民意志的旗手”。
此外，《自由中国》还揭露台湾当局把反攻大陆当成遮羞布，来合理化一切不合理的措施。《自由中国》认为：这几年来在台湾的措施都是以“马上就要回大陆”为基本假定。这种办法，真是弊害横生。
第一，因为一切都是为了“马上就要回大陆”，一般人就形成事事“暂时忍受”和“暂时迁就”的心理状态。大家看到官方许多不合理或苛烦无比的措施，都认为这是暂时的现象，将来回到大陆就好了，所以只有忍受下去。官方在“反攻大陆”这个大帽子之下，利用人民的这种心理状态，遂得以畅所欲为，这几年来，人权自由受到严重的妨害，政治向着反民主的道路发展，其故在此。结果所及，“反攻大陆”尚在毫无端倪之时，我们已经先失去了自己所有的。
第二，因为被“马上就要回大陆”的心理状态所误，官方的许多措施都是过渡性的措施，不求彻底，不求永久。而一般人民在心理上则被“吊起”。于是，许多事情得过且过，不去设法开展，蹉跎岁月，一误再误，八年于兹。浪费民族时光精力，不可计量。
第三，因为“马上就要反攻大陆”，官方人士拚命办这种训练，那种训练，弄得颇紧张的样子。紧张的时间太长，大家所追求的目标尚渺不可得。但是迫于威势，屈于利害，大家不敢形之于色，言之于口。于是，久而久之，双重人格就出现：在公开场合满口“拥护”、“革命”、“反攻”；在私人场合就是牢骚、惆怅、悲观、失望、彷徨。
依据上面的指陈，我们知道以“马上就要回大陆”这一假想为根据的种种作法是有着显著弊害的。而“马上就要回大陆”这一假想又是颇为渺茫。一个国家的一切作法都是建立在这样一个渺茫的假想之上，这是太不稳健了。一群人在这样一个渺茫的假想之上活动，哪里会“生死以之”、全力以赴？
《自由中国》的上述言论，使蒋介石的颜面大失光彩。而该刊又在蒋介石当选后，再撰社论《蒋总统如何向历史交代？》一文，穷追不舍，余音缭绕，台湾当局更力震怒。
如果雷震有自知之明，急流勇退，台湾当局可能在投鼠忌器之下，不会贸然对雷震等下手。但雷过高地估计了美国官员对台湾的影响，竟在书生式的坐而论政之余，联合国民党的反对派，准备成立台湾的第一个反对党——“中国民主党”，正面向国民党挑战。
组织反对党1960年4月间，台湾第三届各县市长及省议员选举落幕之后，全省落选的党外候选人，聚集在台北“自由之家”，他们议论纷纷，揭发国民党违“法”选举，如兑票换票、埋伏票、代领投票、故意制作废票、故意唱错票、威胁投票等等。场面火热，责骂声不断。
这时，坐在上座当主席的雷震，突然站起，大声讲话：“大家对国民党的选举作弊，举证历历，真令人寄慨无已。大家都知道，国民党主办选举单位，包括法院在内，都是沆瀣一气，官官相护，互相装聋作哑，不理不睬，即使告到法院也会视若无睹，不了了之。这是因为我们候选人没有组织力量来抗争之故，所以今天我提议，大家组成一个政党，以后选举，以组织力量来对抗国民党，如果国民党继续以作弊方法来赢取选举，我们自可以组织力量彻底揭发斗争，这才是民主政治最重要的基本做法。才能得到公开、公正、公平的保障。现在请大家附议，是否应该组织新党？”结果，全体无异议热烈鼓掌通过。
当雷震宣布组织“中国民主党”时，有人举手发言：“今天我们在台湾实施民主政治，组织新政党，应以‘台湾民主党’的名称较妥。”雷震制止说：“我们的政治目标是为全中国同胞的政治受惠，故不应该只冠台湾的名称。”
接着，雷震宣布：“政党组织的筹备工作，异常艰苦，提议，以《公论报》负责人李万吉先生，及曾做过台北市长，而这次在台北市为竞选省议员的党外候选人助选的高玉树先生和本人皆以发言人名义代表本党，进行组党工作，李万居先生是留法的本省前辈，德高望重，高先生对外尤其对国际人士有良好公共关系，同时负责财务的筹措。”
开会后雷震私下对高玉树说，胡适先生最近曾与“行政院长”陈诚谈过自己多年的意愿，“中国应该实施西方式的多党民主政治。”（胡适曾在大陆解放前，建议蒋介石是否把国民党分为左右两个党，以英国或美国模式实施两党互相制衡的政治。未得蒋介石采纳）雷震并以肯定语气说，“陈院长”当面向胡先生保证，国民党绝不反对或排斥新党出现，但先有一个基本条件，必须与国民党同一目标，即反共而以反攻大陆为最高指标。雷震很乐观地告诉高玉树和李万居，我们不必顾虑，他们是绝对以反攻大陆为最高目标的。不久之后，胡适亲自在阳明山高玉树寓所主持一次新党的筹备会，参加人员包括雷震、高玉树、李万居、吴三连、郭雨新、齐世英、李秋远、杨金虎、许世贤、余登发等。当天，胡适非常慎重，以恳切语气说，“今后组党是艰巨万分。历史上政治理想的实践，都带艰苦耐劳，无可避象，各位必须有信心苦干到底，才能贯彻我们中华民族历史的创举。”
1960年6月美国总统艾森豪威尔“访问”台湾，并向蒋介石提出“国民党政务让台湾本地人有更多的机会来干”的“强硬建议”以后，雷震等更加积极进行反蒋活动。《自由中国》撰写社论《台湾人与大陆人》触及国民党的要害。由“二二八”事件引起的省籍鸿沟伤痕，一向是敏感到谈不得的问题，雷震却说：“人与人不会成为仇敌，除非由于政治上的错误”。又说：一些迷误于政治权力的人们发现大陆人和台湾人在政治改革运动上携手合作，起了恐惧心。故意危言耸听，说台湾人的势力抬头，内地人将受歧视等等。
国民党当局一面发动自己控制的舆论工具进行反击，一面制造谣言，硬说中共驻港的工作人员暗中支持台湾的新党活动等等。同时通过美国驻台“大使”庄莱德，向国务院缓颊，俾一旦采取行动时，减少美国官方的压力和冲击。奉命执行此项任务的，即蒋经国指挥下的情治系统——台湾警备总司令部。
大前提上，蒋氏父子俩为维护自己的权力统治，利害相同，观点一致。
纵使蒋介石不下命令，蒋经国亦必去之为快。从个人恩怨出发，吴国桢、孙立人是他夺权的障碍，雷的《自由中国》是他愚民政策的绊脚石。允许这个杂志的存在，很多神话、谎言就有被拆穿的危险。
雷、蒋冲突，肇始于50年代时期。据雷震自己说：“我于民国39年（1950年）10月第一次去香港时，这些党派人士并未提到国民党要‘党化军队’一事，大概国民党改造委员会此时尚未定案也。迄民国40年（1951年）元月28日我和洪兰友同去香港慰问各党派及民主人士时，青年党左舜生和李璜等一见我们，就大骂国民党首领蒋中正和蒋经国（此时陈立夫已放逐至海外了）不该违反现行宪法的规定，在所有军队里，以及持有枪杆子的宪兵和警察里设立国民党支部之事，和过去的军阀与大陆时代国民党一样，采用苏俄的‘以党治国’，不想依照现行宪法，实行民主政治，建设民主国家。这完全是家天下的政治，终有一天要失败的。我和洪兰友无法撒谎来解释此事，只有任其任意咒骂，因为他们骂的是事实，他们都是青年党领袖，参加过制宪国民大会这一幕。
我们回台后，国民党在改造委员会曾邀我们吃便饭，改造委员出席者有胡健中、张其昀、崔书琴、萧自诚等，工作同志有唐纵等。饭后他们详询香港各方人士之意见，我们尽情报告，谓其中党派人士最不满意者，为国民党违反宪法在所有军队中设立国民党分部，民主人士最讨厌者为不思建设民主政治，还是个人独裁，真是自取灭亡。各位改造委员要我用书面将今天所饼的向改造委员会报告，我因去港月余，个人和《自由中国》半月刊积压之事太多，这种报告必须亲自撰写，实在没有工夫，故我一再说：‘现有党部的速记，可供参考。’不料改造委员坚持要我写，尤其是胡健中，我只有勉为其难，亲笔写了六条，包括反对党化军队在内，亲自送改造委员会。不料是年3月29日上午9时前，我去参加台北市大直圆山忠烈祠祭祀的时候，改造委员蒋大少爷经国一见我就声