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原来，就在司徒雷登分别与黄华和陆志韦联系，商谈赴北平之事时，他又通过另一个中介人陈铭枢与中共领导人进行了接触。
司徒雷登与陈铭枢早就相识，交情亦深。一个偶然的机会，司徒雷登获悉陈铭枢将于6月中旬去北平参加新政治协商会议筹备会，便于5月下旬和6月初同他联系，要陈协助向中共领导人转达若干信息。陈铭枢立即表示乐于相助，并将于近期内赶赴南京，具体商谈北上事宜。
在等待陈铭枢的日子时，司徒雷登要求大使馆工作人员准备了4份内容很长的文件，以便请陈铭枢转交给中共领导人。司氏在这些文件中回顾了中美关系的历史，谈到了中美贸易，并将中苏条约与中美条约进行了对比，以此来表明中美关系对中国是非常有利和重要的。
6月10日，陈铭枢到达南京后，司徒雷登同他进行了将近4个小时的会谈。除了将那4份长长的文件交给陈外，司徒雷登还请陈向中共领导人转达如下五点意见：（1）美国认为意识形态不同的国家可以和平共处。
（2）对于行将成立的中共控制的政府，美国所特别关心的是这样两个问题：（A）它是确实维护联合国宣言所规定的人权呢，还是采取极权主义或警察国家的通常做法？（B）它是否根据马列主义理论用暴力进行世界革命？若是这样，这种立场应当被认为实际上是向世界其他国家宣战。
（3）中共外交政策的迹象使希望保持中美友好关系的人士感到不安。
（4）在经济关系方面，中共的官方言论似乎妨碍同美国进行贸易。
（5）美国的立场是等着瞧。但中共应当体会到他和外交使团中其他负责人仍然留在南京这一事实的意义。
上述五点意见，不难看出司徒雷登对共产主义的偏见，对中共的蔑视。
陈铭枢带着司徒雷登的五点意见。司徒雷登暗自有些得意，觉得自己为中共领导人准备的这份“礼物”太好了，恩威并施，刚柔相济，非常得体。10多天后，陈铭枢有消息传来，说任务进行得很顺利，同毛泽东、周恩来的谈话“完全令人满意”。陈还要求司徒雷登推迟回美国，以便他们在南方交换意见。
这真是柳暗花明又一村。北平之行虽然未能成功，然而塞翁失马，焉知非福？司徒雷登想到这里，得意地笑了起来。
7月9日，司徒雷登与由北平赶来南方的陈铭枢晤面。
第二天，陈铭枢将一份很长的备忘录和两个附件交给了司徒雷登。陈铭枢说，备忘录是他本人北平之行的成果，是通过自己的观察，根据同中共领导人的谈话综合整理而成的。而另外两个附件，实质上是毛泽东、周恩来和叶剑英对司徒雷登五点意见和四个文件的直接答复。
在第一个附件中，中共领导人称道司徒雷登在中国办了几十年的教育，并对他在改善中美两国关系中的作用寄予“非常大的希望”。中共领导人还希望美国从此停止对国民党的援助，并像罗斯福、史迪威、华莱士那样地制定对华政策。如果美国今后能够如此对待中国，中国自然也会相应地采取友好态度。关于中美建立外交和商务关系的条件，毛泽东在附件中特别要求司徒雷登读一读他6月15日在新政治协商会议筹备会上的讲话。毛泽东在这篇讲话中表示，“任何外国政府，只要它愿意断绝对于中国反对派的关系，不再勾结的援助中国反动派，并向人民的中国采取真正的而不是虚伪的友好态度，我们就愿意同它在平等、互利和互相尊重的领土主权的原则的基础之上，谈判建立外交关系的问题。中国人民愿意同世界各国人民实行友好合作，恢复和发展国际间的通商事业，以利发展生产和繁荣经济。”
在第二个附件中，周恩来对司徒雷登提供的那些文件进行了非常广泛的评论。针对司徒雷登所说的美国在历史上对待中国非常仁慈，中国从同美国的贸易中得到了极大的好处等论点，周恩来列举事实作了驳斥，指出过去美国对中国的援助都是在一些“小的事情”上，中美贸易的受惠国是美国而不是中国；同时，周恩来还指出美国对中国犯下了两桩罪行，即30年代向日本出售废铁等物资，抗日战争结束后又援助蒋介石打内战。对于司徒雷登本人，周恩来再次赞扬了他在被日本人拘留期间所表现出的“个人品质”，但是，司徒雷登毕竟是美国政府的代表，因而必须执行美国的帝国主义政策。
司徒雷登反反复复地看着陈铭枢带来的这两个附件，脸色越来越难看，心情越来越沉重，他感到非常失望和沮丧。中共领导人给他的答复，“并未暗示要脱离现行的政治方针，包括同美国的关系在内。而是表示出一种天真的希望，认为中国同西方之间，尽管没有政治关系，但还是能够而且将要建立经济关系。”也就是说，中共不准备放弃原则和立场来同他作交易。
司徒雷登无力地将手中的文件放在桌上，颓然瘫倒在座椅里，失望和沮丧之意重重地袭上他的心头。
陈毅发怒主席台就在司徒雷登与中共方面秘密接触的时候，上海领事馆传来了令他不快的消息。
1949年7月6日，为纪念抗日战争12周年和庆祝上海解放，上海市近百万军民走上街头，举行盛大游行。
这天，黄浦江水碧如蓝，天气晴朗且十分炎热。由人民解放军攻城部队组成的三个美式榴弹炮团，一个日械摩托化兵团，一个美械摩托化兵团，以威武雄壮的列队，隆隆开进，举行庆祝解放和纪念抗日战争的“入城仪式”。接着，从北面响起了马蹿声，骑兵团的勇士们手执着闪亮的马刀，分两路纵队疾驰而过。。学生、工人、市民手持鲜花、锦旗，敲锣打鼓从市区涌上街头，秧歌队，安塞腰鼓，一个个精彩的庆祝节目伴随着阵阵鞭炮，使整个上海沸腾了起来。这时，市民们有的爬上了坦克，给战士挂红星、彩条、锦旗，有的架上锅子，给入城官兵敬献“解放佳肴”。欢乐的游行队伍越拉越长越走越慢。
当游行项目举行到一半的时候，队伍里出现了一阵小小的骚动，一辆美国人驾驶的吉普车，无视军管会事先发布的交通管制令，擅自闯入游行区域，阻断了队伍的行进。维持秩序的交通警过来干涉，这位穿着西装，嘴里叼着雪茄烟的美国人连车门也不开，一副傲气十足的派头。
车子不开走，且有意横卧街头，又不听劝告，怎么办？交通警立即将此事报告了指挥游行的公安局长李士英。李士英前去了解到这辆车上的主人叫威廉姆·欧立夫，是美国驻沪总领事馆的副领事，便立即打电话向检阅台上的新任上海市市长、第三野战军司令员陈毅请示如何处理。
陈毅市长听完报告后，双眉怒立，毫不犹豫地对着话筒大声说：“拘留起来再讲！不管美国人英国人，在中国违反了中国的法令，就可以制裁他！”末了，陈毅市长又关照一句：“要讲政策，要群众不要对他搞人格侮辱。”欧立夫低头认罪这事首先在主席台上传开了，有的人不免暗中捏了一把汗：美国外交官，可惹不起呀！现在国家被美国经济封锁住了，如果再拘留美国一位高级外交官，弄不好是一次外交事件，会引起武装干涉，国际上不乏先例啊！可是再看看陈毅市长，他仍旧兴致勃勃地在观看游行。
车上，精通华语的欧立夫听到新任市长要拘留他的话后，仍然派头十足，不可一世。他用华语对车旁愤怒的人群说：“你们不要得意得太早了，蒋介石放弃了上海市，可我们美国人还要这座大城市。”正当欧立夫喋喋不休大谈美国政府重视他们在上海的财产和所剩的利益时，公安人员奉命进入了人群中，将欧立夫这个骄横的副领事强行带出车外，欧立夫还想摆出往日的威风，大喊大叫，拒不出车，还公然用英语骂脏话，用拳头在空中乱舞，可谓洋相出尽。公安人员将欧立夫带到了公安局拘留所。当时，他依仗着美国外交官的身份，暴怒得像头狮子，先是砸毁了办公桌上的墨水瓶，摔坏了凳子，接着又踢伤了值班员警毛桂珠等人。他以为，当局只要弄清了他的真实身份后，便会立即向他赔礼道歉，客客气气地放了他的。可他的如意算盘打错了。上海市公安局拘捕了欧立夫的消息传开后，美国领事馆提出了抗议，司徒雷登也在南京叫叫嚷嚷，美国总统扬言要对中国政府进行报复，但统统无济于事，提篮桥公安局照样将欧立夫带局审问。并于第二天判处欧立夫“拘役三日”的处分，所毁坏的物品由他照价赔偿，所内的人员对他这个狂妄不羁的“洋老爷”实在愤恨不过，他一不老实就想“教训教训”他，陈毅听说了，认真嘱咐道：“打人不行，他不讲文明，我们可要讲文明。谁打了人要处分！”
就这样，7月9日，欧立夫被释放前，毕恭毕敬地向我方公安人员递交了一份道歉书：毛桂珠、夏定和刘敏先生及公安其他员警：我，威廉姆·欧立夫，美国公民，对我在七月六日所犯的严重错误和行为，对他们的人身及公安局的财产所造成的损害，谨向上列先生道歉，及其深刻的歉意。
我向他们及人民政府保证，我不再重复这种错误和行为。我保证，我今后将在中国做一个守法的外侨，我承认帝国主义的行为是要不得的行为。我感谢人民政府对我的事件给予的考虑，及对我的宽大处埋。
威廉姆·欧立夫（签名）
当时，中国政府拘留欧立夫这样的高级外交官，在历史上尚属首次，上海市乃至全国各报纷纷刊载了这一事件，连同欧立夫的道歉书一起公诸于众，这一下不仅轰动了全上海，轰动了外交界，也轰动了世界舆论。美国的《华侨日报》称：中国这头睡醒了的东方巨狮，开始发生怒吼了。香港《大公报》以“各国人士不能不对昔日的‘东亚病夫’刮目相看”为醒目标题，加编后进行重点报道。
上海市人民政府的行动，无疑是给美国政界傲视新生红色中国人士的一记响亮耳光。
就连当时的驻华大使司徒雷登在离开中国时，对他的同行们说：“共产党的红色中国真不好对付，欧立夫事件丢尽了我们美国政府的脸。”而欧立夫回到美国后，受到了当局的严厉查办。
上海各阶层的人民对这事的反应说：“痛快！过去在马路上，见了洋人要让道，现在美国领事犯了法，也要法办，真太痛快了！”人们不禁联想到那一年“跷脚沙逊”买了辆新车，为了炫耀自己的特殊身份，硬要用上海的“1111”和“2222”两张牌照，不料“2222”已被中国一富商占有，并且不肯吐出，沙逊恼怒之下，给国民党市长发了一信，堂堂的“市长大人”吴铁城立刻慌了手脚，亲自下令将此车号牌吊销后，奉送给沙逊。这自然是小事一桩，但“市长大人”的奴才相却活灵活现了。
上海的百姓议论说：“共产党到底跟国民党大两样！”“有共产党领导，阿拉中国人要翻身做主人了！”
大使挟起皮包走路寄予厚望的北平之行未能获准，陈铭枢带来的消息又使他大为不满，一次次的机会都已失去，一次次的努力都已白费。原先雄心勃勃、想要扭转中国历史车轮的司徒雷登，终于感到回天乏术、无能为力了。
他带着失望，带着遗憾，决定离开这个“令人烦恼而灰心”的地方。
7月11日，他向艾奇逊建议：“在我离开