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在沪最后时光蒋介石离开老家，没有直接去台湾，而是从海上迂回。蒋介石下令军舰驶往上海，他要去亲自指挥淞沪战役，“保卫大上海”。
途经宁波时，“泰康号”停泊了三天。由于两天前南京失守，国民党党内、军内、政府内一片混乱。4月27日，蒋介石赶忙在报上发表了《和平绝望奋斗到底》的谈话，表示反共到底，“无论何时何地，必将始终不贰”，企图稳定一点局势。他在宁波逗留的三天里，竟一直留在军舰上，不敢上岸到宁波城里的宅第去住，以便及时撤退。因为人民解放军的前锋部队已接近杭州，这时的宁波几乎成了前线。
可是，蒋介石对那所宅第十分惦念。因为这里有许多值得他回忆的往事。
那是一座带有花园的住宅，位于甬江北岸新马路与草马路衔接的拐角处。早在1905年，蒋介石在宁波箭金学堂读书时，蒋母王氏曾命蒋介石带他的原配妻子毛氏到宁波伴读，一来是照料生活，二来是王氏盼孙子心切。蒋介石就赁这所房子与毛氏居住六七个月。后来蒋介石发迹了，他就将这所住宅买下，并修葺、扩建了这座花园。1921年至1923年间，蒋介石又经常与爱妾陈洁如在此居住。随着蒋介石地位的提高，花园也修建得日趋完美。蒋每到宁波，必到这里住宿或玩赏。4月28日，蒋介石要离开宁波了，特意把为他着管花园的表妹夫钱玉麟夫妇找到“泰康舰”上见面。蒋介石详细询问花园情况后说：“你们没有替公家做过事，想来没有什么关系，好好看管花园，将来我还要来看看的，你们替我看管花园多年，也没有特别好处，现在给你们一百块银元，以防万一。”
4月30日下午，蒋介石乘坐的泰康号军舰在一片阴雾茫茫中穿过吴淞口，靠上了黄浦江心的复兴岛码头。
当天，蒋介石便在龙华机场召开军事会议，参加会议的有京沪杭警备司令汤恩伯、上海警备司令陈大庆、上海防守司令石觉、上海战区空军司令毛瀛初等。蒋介石对淞沪防务又作了周密的部署。蒋训话时说，坚守在上海，等待第三次世界大战爆发，届时即将得到全力保护，我们就会重新光复全国，这是至关党国存亡之战役。
5月1日上午，蒋介石在汤恩伯的司令部召集驻淞沪的各中央军事学校毕业的学生（主要是黄埔系）开谈话会，会上成立了由中央各军事学校同学会组成的“非常委员会”。蒋介石是想以他黄埔老校长的名义，将已呈四分五裂状态的中央军校系统出身的将领重新集合起来，达到收拢嫡系部队的目的。但是，好多人接到蒋介石的通知并不到会。如黄埔正宗嫡系将领、南京卫戍副总司令覃异之，就在蒋介石召开会议的当天上午，从上海返回广西老家了。
同日下午，蒋介石在汤恩伯司令部向守卫上海的“国军”团长以上的长官训话，声言：他要留在上海不走，亲自指挥战事，“要和官兵共艰苦”、“要和上海共存亡”。他又把政工方面的事务交给蒋经国，蒋经国实际上成了汤恩伯的政治部主任。蒋介石还命令装甲兵副司令兼参谋长蒋纬国将装甲兵部队调到上海加强防御力量。
为着企图保住上海，蒋介石要孤注一掷了。这是有历史渊源的：上海是蒋介石当年的发迹地，国民党政权，一直就靠着江浙财阀，尤为上海财团所培植。从现实利益来说，上海的战略物资还没有抢运完。蒋介石更有其战略的考虑：英、美等帝国主义的巨大投资集中在上海，由于利害相同，可望获得英、美的军事干预。所以，蒋介石要坚守上海，哪怕争取能多守几天也好。从1948年12月初开始，蒋介石即命令在上海构筑工事，历时四个月，构成外围、主阵、核心三道阵地。钢筋水泥筑成的主碉堡阵地3800个，碉堡间战壕相连，壕内可行驶吉普车。半永久性的掩体碉堡一万多座。阎锡山看了阵地满有信心地认为：“至少可以守一年。”蒋经国把它比作“东方的斯大林格勒”，说可与“马其诺防线”媲美。
汤恩伯向蒋报告说，防御阵地3华里以内的房屋已全部平毁。另外，在市内选定国际饭店、汇丰银行等22处建筑物作为市区巷战的核心工事。他拍着胸脯说：“我已颁布了十杀战令，大上海将成为攻不破、摧不毁的斯大林格勒第二！”
为了表示自己与上海共存亡的决心，蒋介石不顾部下的劝阻，在第二天就离开军舰住进了由军警宪特严密戒备的金神义路（今瑞金二路）励志社内。5月3日，蒋介石突然吩咐侍卫官，要去巡查市区。街头不时传来警车刺耳的尖叫声，防弹汽车内的蒋介石透过玻璃注视着部熟悉的马路和楼房，一幕幕往事在脑海里翻腾。在经过江西路汉口路国民党市政府时，他仿佛听到了3年前在这里的欢呼声。可如今。。往事不堪回首啊！蒋介石紧锁眉头，闭上两眼，长长叹了口气。他心里明白，汤恩伯在说大话。上海是守不住的。再完善的防御，还是需要人来守的。如今，上海的国军人人自危，士气低落，没人相信能守住上海。
但是蒋介石做梦也没有想到，一张网已经向他张开，国民党中将张权准备在上海活捉蒋介石，交人民审判。
张权在北伐时就任师长，国民党驻沪部队中不少将领包括汤恩伯在内，当年都是他的部下。张权利用这一有利条件，准备响应共产党号召，举行武装起义，并已任上海起义军总司令。他在蒋介石到上海后，单线联络了一艘军舰，准备沉在吴淞口封住航道，截断蒋介石的退路。同时张权自率精兵，活捉蒋介石。张权指令一个准备参加起义行列的纵队司令李锡佑做好准备，李又向部下中校参谋科长张贤布置了起义任务。谁知这个张贤竟是蒋介石忠实走徒，结果武装起义流产，张权和李锡佑都被逮捕。
蒋介石听说张权要活捉他，气得把玻璃杯摔在地上，亲自下令把张权和李锡佑枪杀在南京路西藏路闹中口，又重赏了张贤，从中校科长提升为上校处长，还赏给银元5000元。张贤在大陆隐匿下来，后被查出，1957年9月26日，被上海市人民法院判处死刑，立即枪决。
活捉蒋介石的计划，在上海解放前夕，就这样由于张贤作梗而没能实现。但这在精神上给了蒋介石以重重的打击，勾起了他对西安事变的回忆，从此更加疑神疑鬼，感到哪里似乎都是火山口，哪里都不安全。
表面上他也吹“要和官兵共艰苦，”“要和上海共存亡”，但他内心已十分恐惧，再也不敢住在金神义路，而龟缩在吴淞口外洋面的军舰上，以便随时逃离。
蒋介石自己也设想到，此次来上海呆不到几天就不得不离开。5月3日，解放军攻克杭州，沿京沪、沪杭铁路向上海进军。阎锡山于5月4日乘专机到上海，向蒋介石说：南京陷落后，国民政府虽已迁至广州，但李代总统却滞留桂林，拒不到国府主政，并牢骚满腹，意志消沉。阎还带来李宗仁委托传达的话：“蒋先生幕后不放手，我决无法亦无此能力领导，只有激流勇退之一途。”
接着阎锡山向蒋谈了李宗仁提出的六条方案。李宗仁说：“请蒋先生作确切的保证，为我飞穗重主中枢大政的先决条件。”其对蒋介石提出的要求是：交出军事指挥权；交出全国官吏任免权；将中央银行运台存贮之银元、金钞一律交出；各级政府向总统及行政院负责，蒋先生不得幕后干预；国民党不得干涉政务，控制政府；希望蒋先生暂时出国赴欧美访问，免碍军政改革。
为了向中外表明国民政府尚存，也需要李宗仁这位代总统支撑这支离破碎的门面。于是蒋介石叫阎锡山去桂林转告李宗仁：“蒋先生完全同意一切权力交出，他5年之内，亦不复过问政治。但是蒋先生希望能留居台湾，因国家败亡至此，他觉无颜出国见友邦人士。”
得到蒋介石的又一次不干政的诺言后，李宗仁遂于5月7日飞抵广州，主持“中枢大政”，“为防止中国赤化，作最后5分钟的努力”。
两翼吃紧，蒋介石在上海也坐不住了。乘军舰离开上海太引人注目，再说主帅临战撤退如何向部下交待？5月5日，蒋介石令儿子蒋经国冒着大雨到轮船招商局，征用了“江静”号轮。
从海路逃离浙江省宁波镇海一座年代久远、古朴幽静的平房里，原国民党招商局“江静”轮船长徐品富，谈起了当年蒋介石逃离上海时的情景。
1949年5月5日的中午，新婚方3日的徐品富船长和妻子正在吃饭。突然，“江静”轮二副仁谓荪急匆匆闯了进来，大声嚷道：“船长，快，快！有紧急任务，要你立即到局里去。。”
徐品富急忙赶到上海广东路外滩招商局办公大楼。董事长徐学禹神态极为严肃地对徐品富说：“根据上司指示，‘江静’轮有重要紧急任务，船上售出的客票已经全部退掉，你立即把船移到复兴岛江心带浮筒，准备好4天的煤水给养，与这次任务无关的客运部人员必须全部离船！”
徐学禹紧接着压低了嗓门说：“这次任务是送老先生离开上海到舟山。
此事要绝对保密，只准你一人知道。如果泄了密，你要负绝对责任！”徐船长抬腕看看表，回家向妻子告别已经来不及，只得给妻子去了个电话，言明任务紧急，一个星期左右回到上海。
徐品富回到船上后，当即安排客运部门的40人离船。当他移泊到复兴岛江心的浮筒时，只见一直是作为蒋介石座舰的“泰康”号早已系在浮筒上了。
第二天一早，一艘艘汽艇便在复兴岛和泊在江心的“江静”轮之间穿梭往来，送人上货，忙个不停。从日出到日落，整整运了一天。这艘客货轮，虽然有4600吨位，也显得拥挤不堪了。
蒋介石的100多名随从人员登轮后，当即封闭了“江静”轮原有的电台，架设了专用的通讯设备。船上的要道口，都有荷枪实弹的士兵。
晚上8时许，一艘大型交通艇徐徐靠在“江静”轮的左舷。船上顿时紧张起来，卫兵们个个目视江面，如临大敌。在舷灯的照射下，身穿玄色长袍马褂的蒋介石右手执根“司的克”，左手提着长袍的下摆，在徐学禹的陪同下登上了舷梯。随在老蒋身后的是蒋经国和蒋孝文。徐品富是第一次看到蒋介石本人，至于跟在老蒋身后的蒋经国，徐品富和他倒已有4次交往。
本来，蒋介石的卧室是安排在餐厅的，由于来不及布置，第一晚就只能安顿在船长的寝室里。“这是江静轮船长徐品富，是位优秀的船长，江静轮也是条好船。”蒋介石一行踏进徐船长的住舱时，徐学禹向蒋介石介绍着徐品富。蒋介石没有作声，只是看了一眼徐船长，微微点头。
当晚，蒋经国住在头等客房，徐品富只能到二副的住舱里权且过了一夜。当他离开寝室时，询问蒋介石次日何时开船为好？“到舟山需要多少时间？”蒋介石沉思片刻后，用宁波官话反问徐品富。“最好是天要亮未亮时开船，天要黑未黑时到舟山。”随后蒋介石又说。
5月7日清晨6时，“江静”号在“泰康”舰的护航下，轮载着蒋介石悄悄驶离了复兴岛，徐徐向吴淞口驶去。蒋介石在当天的日记中沮丧地写道：不管前途如何艰难，�