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党统治的腹心地区，插进了一把利刃。美国驻华大使惊呼中国发生了“六卅事件”。美国总统急派魏德迈来华“调查”。当涉及到经济事项时，美国人大骂中国政府的贪污腐败，特别提出中国要人的子女有170多人，在战争期间，逃避兵役，在美国过着寓公生活，其中点了孔祥熙的子女和孔手下红人徐堪的儿子。
同年秋，陈果夫、陈立夫兄弟奉命进行调查工作结束，向蒋介石提交一份15000字的报告，指告某些特权的公司集团花费外汇和物资，“其目的不是进口重建材料”，这个特权公司集团包括孔家的扬子开发公司。
面对国民党大势已去的残局和反对派的步步紧逼，孔祥熙觉得大难将临，该远走高飞了。临行前，他和妻子宋霭龄在上海短暂逗留，清理他们的股份，把能够转移的财产全部转移到香港或国外。接着，他们重访了山西太谷的孔家，处理了房地产，关闭了官邸。1947年7月间，孔祥熙处理完在国内的股份和房地产后，向国民党政府外交部递交一份外交护照，并附亲笔信一封，要求延长该护照的使用时间。
这张护照是1944年签发的，当年出国赴美的名义是国府委员兼行政院副院长，任务是考察中国银行国外业务与洽谈美对华救济事项（孔同时是中国银行的董事长）。而现在，孔既非行政院副院长，又不是国府委员。外交部官员十分为难。不同意，有碍于孔的颜面，尽管他已经下台，然潜力亦殊不可侮：同意，则与规定不相符。考虑再三，决定以孔氏为中国银行董事长的名义另办一张“官员护照”（较外交护照低一级），可承办人指出，中国银行仅能算国营事业，董事长不能算作正式的政府官吏。
正欲再想办法，蒋夫人宋美龄亲自打了一个电话催办。外交部官员因奉此意，灵机一动，给孔祥熙一个外交部顾问的名义，乃填发外交护照。
经过上述的曲折，虽有点委曲这位前行政院长，但外交护照，总算到手。然后，孔祥熙通知亲友，他要带霭龄去美国，因为她“身体欠安”，必须住在挨近纽约医疗中心的地方。
8月间，带着家小，溜到了南美。
到了南美，孔祥熙立刻就买了一块咖啡园。这块土地，足有25英方里的面积，用汽车环绕一周，非三小时不能走毕全程。孔氏本人便住在咖啡园里的一所华丽别墅，闭门幽居，绝少外出，雇有男女侍仆十余人，追随左右，听候差遣。其后孔氏离开南美，来到纽约，那时适值解放战争后期，有许多做过他部下的要员大吏都相继逃到美国去，他为了安插他们，特在纽约开了一家银行，自任董事长。是时他在纽约分行设了一个私人办公厅，每天规定时间，接见来宾，逢客必见，已毋复当年豪气矣。
尽管是流亡者，美国的新闻工作者仍对他们感兴趣。1949年3月，《纽约新闻》刊登了一份孔家财产清单。该文开始即说：“天文样的数字，恐怕连孔自己也未必完全记得清楚了。”所以，该文作者自认：“这里的材料也还是不完全的调查。”
据该文作者“调查”所得，孔所独有及大部分占有的事业，计有：银行6家，公司商号20家，新闻报纸3家，地产在山西、上海、香港及南美洲亚马逊河流域均有大批。
他所经营的事业可说种类繁多，范围广大。在银行方面，他曾直接支配中国、中央及农业三行，以及后起的中信局，他有独资的裕华银行，还有他大量投资的福钰银行及谦泰裕银行。
至于他的公司商号方面，最大的是每家都有一个“广”字冠首的连锁性的百货公司，如重庆的“广茂兴”等。在抗战时的重庆，他经营的公司真不少，有“祥记公司”，“庆记纱号”，“强华公司”，“大元公司”，“华盛贸易公司”等。“祥记公司”是做运输生意的，单是自备汽车就有三十多辆，当时往来于西南各省，生意做得极大。“广记纱号”则是当时大后方最大的棉纱字号，其力量与官办的“福牛号”居于伯仲之间，而“福牛号”事实上亦是在他控制之下的。“强华”是做进出口贸易的。“大元”是故五金材料的，而“华盛”则是以制造纸烟及采办烟叶为主之“华福烟草公司”为重心的一大规模的贸易公司。
孔的经营，本来还偏重于国内，后来由于他的幕下吸收了不少的留学生，才说动了他而使他把他的大量资财，扩充到许多新式的工业方面去。我们所知道的，有中国兴业公司、中国制药厂、三才牛煤矿公司、裕华纱厂、华福烟草公司（在抗战时期，该公司出品的华福牌香姻是大后方所出产的最高等香烟。）、贵州企业公司、湖南实业公司以及中国机械厂、农村水利公司等等，表面上虽用别人出面经营，但事实上则无一不为孔的投资而且孔所直接控制。
到了抗战胜利以后，孔又接受了他的智囊团的献计，而把他分布在后方各地的资财，集中搬运到东南各地尤其是上海来。由于他对于美国向来存在的关系，他的兴趣似乎更多发生在美国工业出品的买办式的经营上。于是，以他的儿子为中心，他就在上海组织了规模宏大的扬子企业公司和嘉陵企业公司，扬子公司无疑是中国最大的一家联系着美国商业的进出口贸易公司，单看它跟美国16家最大工厂（包括“西雷公司”等）所订立的“在华总经售”的合同，便可以明了它的力量之强大，事实上，孔几乎垄断了美国高贵货物在中国的市场，而且有许多东西如：高贵的汽车及各种奢侈品，不是他也无法进口，而他又是什么都要做的，例如建筑材料，化学原料，乃至尼龙丝袜，自来水笔之类。
孔对于新闻文化事业的兴趣不知自何而来，他开过一家大时代书局，办过几种有关财政的杂志，并且在沪港等地办过几家报纸和通讯社，现在上海的《时事新报》、《大晚报》和《西文大陆报》，就都是孔的产业。
现在，随着中国的政治形势的变化，孔的资金看来又要举行一次大搬家，无论如何，纽约的华尔街上的扬子公司驻美办事处的写字间里的活动，是没有停顿过的，上海即使有问题，华南乃至南洋各地还自有一片财源茂盛的好市场啊。
大洋彼岸的孔家财产清单，引起中国同行的反响，《星光日报》于3月18日醒目登出《孔样熙拥有多少财产》一文，进一步指出：如果将孔氏与其他“豪门资本”比较起来，孔氏的“土财主”气味，是较为浓厚的。事实上孔氏是以资本主义的经济法则起家的，志诚信票号则是属于封建性质典型的金融组织，天津时代的祥记亦是一种资本主义的商业资本，在山西孔拥有广漠的土地，在上海也有巨大的地产，大连路272号房屋的地皮，就曾被误为乱产，经破产处理局标卖过，结果他出了2亿美元才告收回。在南美的亚马逊河两岸，孔亦有大量的土地。不过孔这种封建性，并不是绝对的唯一的，发展下来，也就带上了买办性的色彩了。天津时代的祥记，不是在经营大规模的颜料、布匹与煤油生意吗？颜料与煤油主要是从外国输入的，就是布匹又何尝完全出自本国？
孔的资本，正如其他几家官僚资本一样，在活动的范围内有金融、工矿、地产。同时他的资本也如其他几家官僚资本在活动的形式上是与民间资本、国家资本、地方资本相互结合的。
因为种种复杂的关系，孔祥熙多少资产，有人推测可以供给全国人民过五年舒舒服服的日子。其实局外人是不易晓得的，上文所提的，不过是人所共知的几项事实罢了。
如此巨大财富，到底从何而来？这恐怕要由孔祥熙的身世谈起。
孔祥熙字庸之（乳名丑小子），山西太谷城西五里之程家庄人。他并非出身于什么名门望族和富家大户，而是诞生在一个败落、潦倒的穷书生家里。据说他的祖父孔庆麟曾在保定做过清朝的官吏。晚年还乡，因子女多（五子二女），日子过得较困难，仅有二十余间房和十来亩地。孔祥熙的父亲叫孔繁慈，字和亭，排行老三，是一个穷秀才，由于染上了大烟瘾，家境更为穷困，常常要靠典当家业过日子。后来，因受美国公理会传教者的宣传，戒了烟，入了教，遂为教会当差（还有一说是当教会学校教员）。孔祥熙的母亲也吸大烟，身体不好，长期患病，曾随夫入教，大约在孔祥熙六七岁时她就去世了。关于她的姓氏，多数说是姓庞，但有人说是姓李，还有人说是太谷任村贾氏（贾家是太谷一大富户）。任村贾氏之说是肯定不对的，因为任村贾氏者，实际上是孔祥熙的姑姑。由于孔母体弱多病，幼年的孔祥熙得其姑母的照顾颇多，故有此讹。另外，也有人把孔祥熙的父亲误定为孔繁杏。实际上孔繁杏是孔祥熙的五叔，曾在河北一些县做过县长，参预过张勋复辟活动，晚年靠孔祥熙资助过活，曾为孔祥熙监督过裕华银行的业务，一些人便把他误为孔父。孔祥熙全家共有四口人，父母之外，还有一个亲妹妹孔祥贞。至于他的堂兄弟就较多了，祥熙在其中排行第三。
孔祥熙出身在这样一个穷困的家庭里，其童年生活自然不曾是美妙的。
他曾经是一个苦孩子，经常和别的穷人子弟一起到灰渣坡上拣煤核，也曾尝过饥寒交迫的滋味。
长期以来，一些著作和媒介都认为孔祥熙出身于富户，说他家原来是山西的老财主。这是不符合事实的。许涤新在《官僚资本论》中说：“孔祥熙的老家是山西的志成信票号。”这是一个大误会。确实，太谷曾是清代票号业的鼎盛之区，也确实有过一家著名的“志成信”票号。不过，“志成信”的财东乃是一离太谷城南五里之沟子村的员家，和孔祥熙可说是风马牛不相及。当然，也不能说孔祥熙与“志成信”票号毫无一点瓜葛，这是因为“志成信”里有一位掌柜（后来也在店里入了股）叫孔庆丰，是孔祥熙的一房族亲（祖籍在太谷北街），按辈数排，孔祥熙应该叫他爷爷。孔祥熙为图经济上的发展，和这位有钱的爷爷家里比较亲近，往来颇多。但孔庆丰和孔祥熙毕竟不是一家。不能把孔庆丰看成孔祥熙的老人，更不能把孔祥熙与“志成信”票号拉扯在一起。
孔祥熙是太谷基督教会学校最早的学生之一。他大约在10岁时上学。学校就设在太谷南街教堂福音院里（即今太谷县委院内）。这个学校和当时的私塾大大不同，它不仅教授中国的经学，也教授西洋的天文、地理、算术等。教师则由美国传教士和中国教徒中有知识者担任。在这个学校里，孔祥熙大显奇才。他天资聪颖，学业优良，是当时学校的高材生。有些文章在谈到孔祥熙时，说他是个毫无能力的庸才，其昏庸胡涂，常出于一般想象之外。这样的评价恐怕是不够客观的。
由于学业优良，加之孔祥熙又善于奉迎讨好，故深得中西教师的宠爱。
当时主管太谷教会的美国人来浩德和夫人、华人长老刘凤池等都十分赏识他。特别是一位美国女传教士贝如意更喜欢他，曾为他画像，并于1898年出资送他到北京通州潞河书院（也是一所教会学校）学习，继续深造，为将来留美做准备。这里，顺便订正一个说法。有的材料里说孔祥熙曾充当美教士“白路女士之差役，因白路传教士回国带孔到美国留学读书”。这是根本没有的事。首先说“