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6 月1 日，陈毅率1 支队从宣城至芜湖之间穿过封锁线，14 日到达茅山地区。
6 月下旬，陈毅接到项英23 日的信。信中谈到了关于第1、2 支队进入敌后的行动原则。项英指出1 支队到达指定地区后的中心任务是：“开展胜利的游击战，来配合各方执行保卫武汉的总任务，同时使本军在全国政治地位提高。建立根据地是在执行这个任务中同时并进，因为胜利是争取群众、创造根据地的必要条件；反过来说，建立根据地是争取胜利的必要基础。”
项英对建立根据地，组织小型游击队向敌占城市和交通线进击，扶持、改造民众武装，扩大部队等问题，都提出了具体建议。
陈毅在与张鼎丞、粟裕、傅秋涛等领导创建茅山抗日根据地过程中，把打政治仗、军事仗巧妙地结合起来。
陈毅首先把增强群众对新四军的信任，当作发动和组织群众抗日的前提。他认为，这是新四军在茅山站住脚、求得生存和发展的关键。为此，部队坚持不拉夫、不派款、不扰民的“三不”政策。群众不让进村，就露宿田野；不卖给粮食，宁肯勒紧腰带也不动群众一粒粮食。陈毅以身作则，几次露天宿营，不进民房，在屋檐下坐到天亮。有一次，陈毅派两个战士给较进步的国民党句容县二区区长樊玉琳送信，邀请樊到他司令部驻地乾元观作客。信送到樊家时已是深夜，樊怕兵匪扰乱不敢开门，送信的战士就耐心在外面等候，待天亮后才递上信。樊玉琳就从这最初印象中，对新四军和陈毅由敬佩、接近，到毅然参加抗日斗争。陈毅关心群众疾苦，对勾结敌伪阻碍抗日，残害群众的土匪武装朱永祥等部，坚决打击。在广大群众对新四军信赖的基础上，共产党领导的“农抗会”、“工抗会”、“青抗会”、“妇救会”、“儿童团”等群众性抗日组织迅速建立起来。
陈毅把指挥部队积极打击敌人，当作头等大事。他指出，要使群众认清新四军是真正抗日的队伍，需要拿出消灭日伪军的实际行动来。在他的指挥下，1 支队在头3 个月内，就取得新丰等战斗的胜利。7 月1 日夜袭新丰车站，用袭击、白刃格斗和火攻，消灭日军40 余人。7 月10 日，在句容新塘附近，伏击日军车队，击毁敌汽车2 辆，毙伤日军40 余人。7 月中下旬，夜袭南京城郊的西善桥、麒麟门等日军哨所，重创日伪，威震南京。8 月12 日夜，袭入句容城，捣毁伪县政府，毙伤日伪军40 余人。8 月23 日，在丹阳县珥陵镇附近伏击日军船队，毙伤敌49 人，俘日军1 人。陈毅所部的英勇善战，使苏南各界群众看清新四军不仅真抗战，而且能抗战，威名迅速传遍大江南北和南京、上海。
陈毅把广泛开展抗日民族统一战线，放在重要位置。他亲自同一些社会名流、开明士绅进行联络，争取一切可以争取的力量。他争取茅麓农林公司经理纪振纲抗日，就是突出的事例。纪振纲是民族资本家，当时对国民党军队腐败无能感到痛心，对共产党的主张将信将疑。上海失陷后，纪振纲收编国民党军溃退的300 多人建立自卫武装，装备有轻重机枪和迫击炮，自然开始对装备很差的新四军看不上眼。陈毅亲自登门做工作，讲抗战道理，加上韦岗、新丰等战斗的胜利，使纪振纲逐步改变了对新四军的态度，向新四军捐献物资、药材，后当日军侵占茅麓公司并要他出面组织伪政权时，他毅然把茅麓公司的人和枪全部交给新四军，自己只身去上海。在广泛团结各界人士的基础上，陈毅在纪念“七七”抗战一周年之际，邀请各界代表到镇江宝埝镇（今属丹徒）举行镇江、丹阳、金坛、句容4 县抗敌总会成立大会，亲自作了国内外形势和成立4 县抗敌总会宗旨的报告，选举纪振纲为总会主任，樊玉琳、王庆丰为副主任，因纪未到会，由樊玉琳任代主任。这是当时苏南民主政权的初级形式。
陈毅把团结改造游击武装，当作发展壮大部队的大事来办。当时苏南游击武装很多，每股几十人到几百人，有枪有地盘。陈毅正确执行团结、争取、扶助发展和逐步改造的方针，同各游击队广泛联系，帮助调解纠纷，使他们化仇为友、共同抗日，继而派干部去加强政治领导，教会他们打游击，逐步进行改造。新四军的英勇善战和严明的纪律，使许多游击队愿意向新四军靠拢，乐于接受共产党领导。对管文蔚领导的丹阳县国民抗日自卫总团的改造过程，充分证明了这一点。这个自卫总团1938 年2 月建立，陈毅在7 月约见管文蔚时，称赞该部配合进行新丰战斗的行动，阐明共产党、新四军的抗日主张和政策，研究了该部的改造和发展问题。管文蔚表示接受新四军的改编和指挥，希望派军政干部去加强领导。不久，陈毅派参谋长胡发坚、政治部主任刘炎到管部观察，委任管文蔚为丹阳游击纵队司令，并陆续派郭猛、张震东、惠浴字、吉洛（姬鹏飞）、张藩等一批干部去加强领导，为该部后来改为新四军挺进纵队及执行各项任务打下了坚实基础。
茅山抗日根据地的初步建立，为尔后的发展创造了条件。
诞生不久的新四军健儿，武器装备简陋，然而，机智英勇，几次与日军交锋，初战告捷，军威始展，民心振奋。
可是，国民党顽固派所率的部队枪炮不对民族的大敌，却向新四军攻击，用心险恶。
根据战争态势发展的需要，奉党中央的指示，陈毅挥师挺进苏北。
1940 年，国民党顽军在苏南、苏北等地区接连向新四军进攻。中共中央书记处1 月19 日给新四军指示中，强调“江南陈毅同志处应努力向苏北发展”。为打开苏北抗战局面，中央批准中原局书记刘少奇的建议，决定八路军一部南下，新四军江南主力北上，建立苏北抗日根据地。对党中央这一决策，陈毅是热烈拥护的。
这时的苏北，是指东起黄海、西至运河、北达陇海路、南抵长江的广大地区，是宁、沪、徐、蚌的侧背，是联系八路军、新四军的重要纽带，是日伪、顽、我必争之地。
陈毅进到茅山不久，就对发展苏北着手安排。1939 年1 月后，派丹阳游击纵队向沿江地区发展，控制了扬中和江都大桥一带江北沿岸阵地，使新四军获得了向江北发展的跳板。10 月，苏北地方实力派李明扬请陈毅协助他们运送弹药过长江。陈毅认为这是搞统战的良机，立即表示同意。11 月，他派张道庸（陶勇）、卢胜率第4 团主力用护送弹药名义，在北渡长江后与管文蔚部梅嘉生支队合编，改名苏皖支队，进至扬州、天长地区开展抗日斗争。
接着，他又将叶飞第6 团和管文蔚部合编组成的新四军挺进纵队陆续派往江北，进至江都吴家桥地区。这就造成了发展苏北的有利态势。
陈毅对当时苏北政治形势作了认真分析。认为除日军力量最强外，国民党军力量很大，但情况复杂。包括两部分：一是位于兴化以北的鲁苏战区副总司令、江苏省主席韩德勤部，是顽固派，约7 万人，是苏北抗战的绊脚石； 二是位于泰州一带的苏鲁皖边游击军总指挥李明扬、副总指挥李长江（简称“二李”）部，约3 万人，以及位于曲塘一带的税警总团陈太运部，都是地方实力派。他们与韩德勤有区别，也有矛盾。
据此，陈毅确定斗争策略是：灭敌、联李、反韩。
陈毅为发展苏北，对付韩德勤，曾三次由江南赴泰州争取“二李”。
陈毅第一次赴泰州，是1939 年8 月下旬。这是由中共苏北特委副书记惠浴宇通过李部第2 纵队司令颜秀五帮助联系的。陈毅初次与“二李”见面， 目的在于联络感情，宣传抗日主张，希望与他们共同发展苏北的抗日事业。
“二李”也希望借助新四军的力量对付韩德勤，因而热情接待，李长江出面欢迎，李明扬主持宴会。这次虽未涉及实质性问题，但确使李明扬对陈毅留下了良好印象。
陈毅第二次赴泰州，是1939 年12 月初。这时“二李”见新四军帮助护送的弹药完好无损，认为新四军有诚意，因而与新四军的关系较前亲近。陈毅便抓住时机，再次赴泰州同“二李”共商抗战大计。
陈毅在动身前做了认真准备，从战利品中挑出30 支日本三八式步枪送给他同“二李”的引见人颜秀五，挑1 匹好马送给李长江，把1 把指挥刀送给李明扬。
陈毅二进泰州后，和“二李”从运送弹药谈起，到国民党顽固派压迫异己，共同语言颇多。李明扬联系上次通过韩德勤的关系运弹药，层层克扣；而这次由陈毅帮助运，1 箱未少，他一再称赞“新四军够朋友”。交谈间， 陈毅以毛泽东、朱德的名义向李明扬致意，李明扬甚为感动，后来他曾得意地对别人说：“我在这里被打垮了，到延安去，玉阶（指朱德）会招待我的。”
他们对陈毅介绍的新四军练兵方法很感兴趣，邀请陈毅给他们的教导总队训话。这在当时确是难能可贵的。
接着，李明扬又回拜陈毅，观看了由陈毅夫人张茵主演的话剧《兄妹》，激动得老泪横流。李明扬提出请新四军派人帮助他办政工干部训练班，陈毅满足了他的要求，不久在泰州开学。
对陈毅二进泰州同“二李”会谈的情况，项英于12 月10 日向党中央作了报告，称：“最近，陈毅到泰州与李长江、李明扬等会晤，所谈甚好。”
其中，“二李”提出：陈部东进到启东、海门、如皋、东台一线，他可以接济经济，挂他的番号，并拨一部分武装由陈指挥；新四军、八路军取得联络，打成一片，并在他防区内帮助我军发展部队。陈毅提出：第4 团张道庸部北进与罗炳辉支队的周骏鸣团取得联络；挺进纵队在大桥、吴家桥地区待命，准备与“二李”部队配合向东发展。
在这以后，李部与新四军的联系增多。新四军挺进纵队在大桥战斗中痛击日伪军，声威大振。但也引起“二李”对新四军的疑惧，加上韩德勤的挑拨，使李部与新四军的关系发生了波折。陈毅为稳住“二李”，认为有必要再去泰州。
陈毅第三次赴泰州，是1940 年3 月。这时韩德勤的主力正围攻半塔集， 挺进纵队主力俞往增援，因而陈毅这次去泰州是很危险的。“二李”对陈毅接待的规格依然颇高，当晚在公馆里宴请，备有鱼翅等名菜。在席间交谈中，陈毅再次宣传团结抗日的主张，要他们明辨是非，坚持正义，不要跟在顽固派韩德勤的后面跑。陈毅语重心长的谈话，李明扬甚为感动，表示他不会做韩德勤的殉葬品。谁知宴会进行到一半，韩德勤的参谋长陆某带着20 多名卫士闯进“二李�